La più importante testimonianza monumentale di Triggiano è sicuramente la Chiesa di Santa Maria Veterana, un edificio sacro che con la sua evoluzione ha contrassegnato tutta la vita del paese.
Santa Maria Veterana ha origini medievali e fu fondata, ipoteticamente, intorno al 1080 da un sacerdote e maestro di dialettica barese, un tale Leone. Sorse nei pressi del fossato che abbracciava il cosiddetto castrum triviani e si andò ad aggiungere alla chiesa di San Martino, la prima chiesa pievana del paese, databile al 983, e a Santa Croce. Due chiese queste sorte in "gripta": espressione della civiltà rupestre. Santa Maria Veterana è invece il segno del cambiamento: sorse in superficie, fu costruita in muratura e fu sicuramente opera di un ricco committente. E' un opus sorprendente per la realtà del paese in quel periodo, un'opera imponente ad impianto basilicale, su tre navate e di dimensioni pari alla chiesa di Ognissanti a Valenzano e di San Benedetto a Conversano. La chiesa di Santa Maria Veterana diventa il centro aggregante della "nuova" Triggiano. A metà del XVI secolo, la chiesa adibita anche a funzioni laiche e sede di due confraternite cominciò ad apparire ai triggianesi piccola, per cui si procedette ad abbattere completamente il complesso medievale ed a costruire in loco una nuova chiesa. pianta chiesa superiore
La costruzione del nuovo sacro edificio è avvenuta grazie alla creazione di una sorta di consorzio
· l'Universitas si occupò delle navate e delle parti in comune dell' edificio;
· il Capitolo provvide alle cappelle di Maria SS. Di Costantinopoli e del Carmine;
· le confraternite facenti capo alla chiesa ebbero finalmente le loro due cappelle;
· don Pascarello D'Alojso costruì la cappella di Santa Maria de la Gratia.
Fu costruita, inoltre, una cappella sotterranea, scavata sotto l'abside della chiesa medievale. Quasi certamente questa cappella con volte a crociera fu consacrata a Santa Maria Veterana, per mantenere il culto della chiesa antica. Dopo il 1600, la chiesa di Santa Maria Veterana fu inglobata all'interno della nuova cinta muraria, unitamente a quello che fu definito pomarium, ma che invece era la zona sepolcrale della chiesa medievale.
Danneggiata gravemente da un nubifragio del 1681, fu restaurata sotto la direzione di fra Filino da Molfetta. Nel 1746 fu affidato a Nicolò De Filippis il compito di arricchire iconograficamente la chiesa. Nicolò De Filippis fu allievo del maestro napoletano Paolo De Matteis. Il ciclo triggianese è da considerarsi sicuramente l'opera più completa del De Filippis, il quale mostra nell'interpretazione dei soggetti e nelle scelte coloristiche tutta la sua reminiscenza napoletana. Il ciclo iconograficamente spazia da temi biblici ad altri più peculiarmente agiografici. Particolare attenzione viene posta a soggetti riguardanti la vita della Vergine: ad esempio sulla volta della navata centrale possiamo notare la "Presentazione al tempio", la "Natività della Vergine", l' "Incoronazione" e lo "Sposalizio della Vergine con San Giuseppe".
Un primo ampliamento della struttura fu realizzato nel 1832, con la costruzione di una grande cappella. Altre opere furono effettuate tra il 1907 e il 1913 durante il periodo di arcipretura di mons. Di Zonno. Tale opera di restauro comportò il totale disfacimento dell'originaria facciata cinquecentesca, della quale fu recuperato unicamente il rosone, poi giustapposto. Gli interni furono decorati in stile Liberty.
Nel 1982, si intrapresero i lavori di sondaggio e scavo del piano di calpestio della chiesa: sorprendente è stato il ritrovamento dell'antica chiesa medievale.

Nel 1982, in occasione dei lavori di ripristino del pavimento della Chiesa Matrice, a soli 50 cm. di profondità, venne ritrovato un piccolo affresco che modificò la meta dei lavori. Da un semplice restauro si passò alla scoperta di un'affascinante realtà: la chiesa medievale. Dai lavori di sterro emerse per primo quello che si sarebbe rivelato, poi, il catino absidale della monumentale chiesa medievale. L'antica chiesa mostra chiaramente la sua struttura: pianta longitudinale, con transetto non eccessivamente aggettante, divisa in tre navate. Quella centrale terminava con un'abside semicircolare ed era sormontata da cupole, mentre quelle laterali erano sormontate da volte a semibotte rampanti. L'impianto basilicale e le peculiarità dello schema stilistico-architettonico ricordano la chiesa di Ognissanti a Valenzano, il Duomo vecchio a Molfetta, ma soprattutto la cattedrale di Andria e quella di Otranto. Opere queste databili all'XI secolo, periodo nel quale va contestualizzata anche questa prima redazione della chiesa.
L'ipotesi di datazione alla metà dell'XI secolo della nostra chiesa è affrancata anche da un'iscrizione lapidea. La lapide ritrovata ha permesso di risalire a colui che ne volle l'edificazione. Eccone la ricostruzione e la traduzione:

[ MAGISTER ] LEO DIALECTIEUS ATQUE SACERDOS
[ HANC] AD LAUDEM XPI GENETRICIS AMANDE
[D] EDI MAGNI PRECURSORIQUE IOHANNIS
[ BA] SII SACRI SIMUL ET CUM MATREQUE NATIS
[ S.S.] LEONUM CONFESSORUMQUE DUORUM

IO LEONE MAESTRO DI DIALETTICA E SACERDOTE
QUESTA CHIESA A LODE DELL'AMABILE GENITRICE DI CRISTO
DEDICAI E DEL GRANDE PRECURSORE GIOVANNI
ASSIEME CON LA MADRE FONDAMENTI SACRI PER I FIGLI
DEI DUE LEONI SANTI E CONFESSORI

Il testo dell'iscrizione, fu dunque dettato da Leone, dialettico e sacerdote presumibilmente di Bari.
Egli dedica la chiesa alla S. Vergine, amabile genitrice di Cristo e a San Giovanni il Precursore: Cristo e Giovanni che insieme alla Vergine costituiscono i fondamenti della pietà religiosa per i figli spirituali dei due Leone Santi e Confessori.
Il primo di questi è identificabile con Papa Leone I Magno il cui pontificato durò dal 440 al 461. Il culto di San Leone Magno fu da noi particolarmente sentito e praticato durante tutto il medioevo, come attestano le numerose chiese che gli furono dedicate.
Il secondo è riscontrabile nella figura di San Leonardo. Dagli atti notarili del passato, nonché dai libri parrocchiali dei nati e dei morti, si evince come fino al secolo scorso il nome maschile maggiormente usato è, appunto, quello di Leonardo. Il Santo fu, anche se per breve tempo, patrono di Triggiano.
Questa chiesa è stata funzionale fino al XVI secolo, poi riadattata in seguito dalle nuove esigenze liturgiche presentatesi dopo il concilio di Trento. Per altro il primo dato cronologico offertoci dalla nuova chiesa è la datazione della tela raffigurante l' "Ultima Cena" del 1573 di Gaspar Hovic.
Si può dedurre dai resti ritrovati che la chiesa fosse, in età medievale, interamente affrescata: molto interessante è il ritrovamento di strati sovrapposti cronologicamente e la scoperta di una sinopia in carboncino di incerta decodificazione.
Le condizioni degli affreschi non sono delle migliori: da notare è, ad esempio, un frammento, probabilmente parte di una "Madonna con Bambino". Il frammento restante mostra il volto del bambino con aureola nimbata, tratti di contorno molto pesanti ed evidenti a richiamare, sebbene in maniera modestissima, quella tradizione bizantina con spunti goticheggianti tutta napoletana.
Il restauro del 1982, effettuato dalla Soprintendenza Archeologica Regionale, hanno riportato alla luce anche i sepolcreti medievali concessi in uso alle confraternite. Le tombe e le camere sepolcrali conservavano il loro corredo funerario, costituito da utensili in bronzo o in ferro di uso personale o liturgico e poi svariati reperti ceramici. Le ceramiche sono databili intorno al XVI-XVII secolo e sono riconducibili a varie classi: esemplari in protomaiolica, invetriata, dipinta o a decorazione graffitici. La varietà delle classi ceramiche presenti è da mettere in relazione all'attività delle fabbriche pugliesi di età normanno-sveva e ai frequenti contatti commerciali e culturali con l'area orientale del Mediterraneo, la Terrasanta e l'Africa Settentrionale che andava avanti ormai dal XII secolo.

Santa Maria della Croce La Chiesa di Santa Maria della Croce sorge su un'antica edicola prosta sul crocivio fuori dalle antiche mura di Triggiano, nei pressi dell'odierna piazza. L'immagine conservata nell'edicola raffigura una Madonna con Bambino, la cui iconografia rimanda alla tradizione bizantina. La Madonna della Croce è stata elevata a patronale avvocata del Comune per via di una leggenda che narra la storia di un forestiero leccese malato, diretto verso Napoli per un consulto medico. Ma giunto all'altezza di Triggiano perse l'orientamento a causa di una burrascosa tempesta, fu salvato dalla luce proveniente dall'edicola della Vergine del Crocivio. Il viandante così passò la notte all'ombra dell'edicola , pregando. La mattina dopo, al risveglio si ritrovò guarito dal suo male. Non appena la notizia fu giunta al paese si gridò al miracolo, e per particolare devozione, oltre a dichiarare la Madonna dell Croce Patrona e Protettrice del Comune di Triggiano, fu costruita una chiesa laddove c'era l'edicola.
Nel XVII sec. tanto erano cresciuti il culto e la venerazione che fu necessario l'ampliamento della Chiesa.
La costruzione è in stile barocco, ad impianto longitudinale con un' unica navata, presenta cinque altari di cui quello maggiore è completamente in marmo. Nel 1909, D. Vito Giannelli fece restaurare la chiesa. Nel 1923, poi, fu innalzato il campanile a quattro archi, coperto da una cupoletta e contenente due grosse campane.

Il Convento e la chiesa annessa, dedicata alla Madonna degli Angeli, furono costruiti nel 1616, come rivelato da un'iscrizione sull'architrave della parte maggiore della Chiesa. La Chiesa fino al 1744 fu benedetta ma non consacrata. La volta è completamente affrescata; di maggior pregio artistico sono le tele, come quella posta sull'altare maggiore e raffigurante la "Vergine degli angeli". Le tele sono di Padre Tommaso da Triggiano, e databili al XVII secolo. Oggetto di culto è l'antica statua dell'Addolorata , simulacro principe della processione del giovedì e del venerdì santo.
Nel 1949, grazie alla forte volontà del popolo e alla collaborazione provinciale e statale si ebbe l'ampliamento dei locali del Convento.